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Cannabinoïdes

Que sont la kynurénine, l’acide kynurénique et le tryptophane ?

Les scientifiques étudient les effets sur la santé de composants peu connus du cannabis : le Kynurénine et l’acide kynurénique

Il existe plusieurs cannabinoïdes et terpènes majeurs et mineurs qui ont tous une valeur médicinale formidable bien qu’ils agissent de différentes manières, ils contiennent également des flavonoïdes et des acides gras oméga 3. Des chercheurs italiens ont signalé pour la première fois la présence de trois autres composés intéressants : le tryptophane, la kynurénine et l’acide kynurénique.

Chez les mammifères, y compris l’homme, le neuromodulateur kynurénine est un métabolite de l’acide aminé essentiel tryptophane, que nous ne pouvons pas synthétiser et que nous devons acquérir par notre alimentation. Le tryptophane est également notre source de sérotonine, elle-même précurseur de la mélatonine.

acide kynurenique
acide kynurenique

Mais seule une petite fraction du tryptophane est convertie en sérotonine. Comme l’écrivent les chercheurs en mars 2022 dans la revue Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, environ 95% du tryptophane est métabolisé en kynurénine. Une partie de cette dernière est ensuite dégradée en acide kynurénique, qui a fait l’objet d’une attention particulière pour ses activités antioxydantes, anti-inflammatoires et neuroprotectrices.

La kynurénine et l’acide kynurénique ont déjà été détectés dans d’autres plantes, notamment le potiron, le sésame, la pomme de terre, le brocoli, le miel, les herbes et les épices, mais on ne sait pas encore avec certitude comment ils sont arrivés là, écrivent les auteurs. Si les plantes peuvent synthétiser le tryptophane, elles ne le métabolisent pas de la même manière que les animaux. Il se peut que les plantes soient capables de biosynthétiser la kynurénine et l’acide kynurénique par d’autres moyens, ou qu’elles les absorbent du sol par leurs racines. On ne sait pas encore exactement pourquoi ces composés sont présents dans les plantes, mais certaines données suggèrent qu’ils pourraient jouer un rôle dans la régulation de la croissance des plantes.

À l’aide de la chromatographie liquide à haute performance et de la spectrométrie de masse à haute résolution, les auteurs de l’étude ont trouvé du tryptophane, de la kynurénine et de l’acide kynurénique dans toute la plante de cannabis, mais généralement en plus grande concentration dans les feuilles que dans les racines ou la tige. Il est particulièrement intéressant de noter que l’acide kynurénique a été détecté à des niveaux plus élevés dans l’ensemble du cannabis qu’il ne l’a été jusqu’à présent dans d’autres plantes, écrivent les auteurs. Étant donné que ce composé possède également des propriétés pharmacologiques intéressantes et qu’il a été proposé comme additif alimentaire fonctionnel pour traiter l’obésité et moduler le microbiote intestinal, ces conclusions font du cannabis une source « alternative » nouvelle et potentiellement prometteuse de ce métabolite.

« Compte tenu du rôle important joué par l’acide kynurénique chez les animaux et les humains, son accumulation dans les feuilles ouvre une nouvelle branche de la chimie du cannabis qui rend cette plante encore plus attrayante qu’elle ne l’est déjà », concluent les auteurs.

Utilisant également la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie de masse à haute résolution, des chercheurs de l’Université de Bâle en Suisse ont présenté une nouvelle méthode analytique pour caractériser dans la fleur de cannabis la présence de cannabinoïdes non appelés THC ou CBD, qui peuvent être plus de 150.

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« L’objectif global de cette étude était d’examiner la capacité de [ces] techniques à distinguer les variétés de cannabis les unes des autres par leur empreinte cannabinoïde mineure », écrivent les auteurs dans leur article publié le 20 avril 2022 dans la revue Analytical and Bioanalytical Chemistry.

En d’autres termes, ils ont cherché à étendre le système traditionnel de classification du cannabis basé sur l’équilibre THC-CBD (type I : THC dominant, type II : mixte, type III : CBD dominant) pour tenir compte de la présence et des niveaux relatifs de toute une série d’autres cannabinoïdes, plus précisément de leurs précurseurs acides, tels que l’acide cannabielsoinique (CBEA), l’acide cannabivarinique (CBNVA) et l’acide tétrahydrocannabibutolique (THCBA).

Pour ce faire, ils ont étudié les signatures chimiques d’échantillons de fleurs provenant de 45 plantes individuelles représentant 18 variétés différentes de cannabis. Ils ont identifié les similitudes et les différences entre les variétés et évalué les différences intra-variété dans les teneurs en cannabinoïdes de plantes cultivées et stockées dans des conditions identiques.

L’article représente davantage une preuve de concept qu’une tentative de codification de nouvelles catégories, mais les auteurs espèrent clairement qu’ils jettent les bases d’une « empreinte cannabinoïde » plus avancée à l’avenir. « Une connaissance approfondie au niveau du produit est essentielle pour la normalisation du produit, considérée comme fondamentale pour garantir des effets reproductibles chez l’homme », écrivent-ils.

THCP et CBDP

En 2019, des chercheurs italiens ont également découvert accidentellement deux cannabinoïdes à savoir le THCP et le CBDP en étudiant une souche industrielle de chanvre. La même équipe avait découvert le THCB et le CBDB l’année précédente, mais le fait d’avoir pu identifier le THCP était extrêmement significatif car il pourrait nous aider à mieux comprendre pourquoi certaines souches à faible taux de THC restent extrêmement puissantes, tant dans leur high que dans leur valeur médicinale.

En utilisant des modèles de souris, ils ont découvert que le mécanisme de liaison du THCP sur les récepteurs CB1 des animaux produisait des effets similaires à ceux du THC, même lorsqu’ils n’utilisaient qu’une demi-dose. Ils ont constaté que le THCP était 33 fois plus actif sur le récepteur CB1 que le THC, et qu’il était également 5 à 10 fois plus actif sur le récepteur CB2. En outre, ils ont constaté que le THCP se dissout plus facilement dans les graisses.

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C’est pourquoi les variétés de cannabis qui contiennent plus de THCP sont plus puissantes que celles qui ne contiennent que du THC.

D’autre part, ils ont également découvert le CBDP, également connu sous le nom de CBD-C7 ou CBD-heptyl. Malheureusement, nous en savons encore beaucoup moins sur le CBDP que sur le THCP, mais les chercheurs ont renoncé à l’étudier simplement parce qu’il était moins efficace pour se lier aux récepteurs CB1 et CB2.

Bien qu’il y ait encore beaucoup de choses que nous ignorons sur le THCP, les chercheurs italiens ont découvert qu’il pourrait avoir un potentiel pour le soulagement de la douleur, l’hypomobilité et la réduction de la température dans le rectum.

« À notre avis, ce composé devrait être inclus dans la liste des principaux phytocannabinoïdes à déterminer pour une évaluation correcte de l’effet pharmacologique des extraits de cannabis administrés aux patients », ont déclaré les chercheurs. « En fait, nous pensons que la découverte d’un phytocannabinoïde extrêmement puissant semblable au THC peut faire la lumière sur plusieurs effets pharmacologiques qui ne sont pas uniquement attribuables au THC », concluent-ils.

Pour ceux qui souhaitent explorer ce que ressent le THCP, vous serez peut-être intéressés de savoir que certaines marques de cannabis vendent déjà des produits à base de THCP sur le marché.

Conclusion

  • Le tryptophane (TRP), la kynurénine (KYN) et l’acide kynurénique (KYNA) ont été identifiés dans le chanvre. •
  • Ils ont été quantifiés par HPLC-HRMS dans des plantes cultivées en terre et en hydroponie. •
  • Leurs niveaux étaient plus élevés dans les feuilles que dans les racines et la tige. •
  • Leur contenu a changé avec le stade de développement des plantes cultivées dans le sol. •
  • Les niveaux de KYNA dans les feuilles étaient plus élevés que ceux trouvés dans d’autres plantes.

Même si le cannabis est légale sous une forme ou une autre dans une majorité d’États américains, la recherche sur le cannabis est une toute autre affaire. La recherche sur le cannabis aux États-Unis est notoirement difficile, c’est pourquoi beaucoup de ces nouvelles découvertes récentes sur les composés de la plante sont faites par des chercheurs à l’étranger.


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