Transformation du Myrcène en Hachinène

“Hashinene”, le terpène qui rend le haschisch unique

En 2014, une étude intitulée “Analyse multidimensionnelle des constituants volatils du cannabis” a démontrer que la résine de Cannabis sativa L contient un monoterpène rare et inhabituel du nom de Hashinene. Bien que cette étude n’ait malheureusement rien à voir avec un voyage dans d’autres dimensions, elle présente des résultats très intéressants pour quiconque fabrique du haschisch par tamisage à sec, voir d’autres formes de variétés de haschischs, et peut-être meme des concentrés.

Ce qui distingue le haschisch de la weed n’est pas seulement la façon dont il s’effrite dans la main ou la sensation qu’il produit. Il existe en fait un composé chimique spécifique qui est bien plus courant dans le haschisch que dans la fleur de cannabis et les chercheurs pensent qu’il est formé par le processus unique de fabrication du haschisch.

Identification du 5,5-diméthyl-1-vinylbicyclo hexane comme marqueur volatil du haschisch

Dans l’etude, les chercheurs ont analysé de nombreux échantillons de haschisch, au total 15 grammes qu’ils se sont procurés auprès de la police française (probablement d’origine marocaine). L’analyse a été faite en utilisant diverses techniques de microextraction en phase solide (HS-SPME) et de chromatographie en phase gazeuse (GC-MS, GC × GC-MS). Des échantillons d’herbe de cannabis et de haschich ont montré des différences nettes dans leurs profils chimiques volatils, résultant principalement de processus de photo-oxydation se produisant lors de la transformation d’herbe de cannabis fraîche en haschisch. De manière plus inattendue, cette etude a démontrer que des échantillons de haschich contiennent des quantités remarquables d’un monoterpène rare et inhabituel appelé : 5,5-diméthyl-1-vinyl bicyclo hexane. Les chercheurs ont été plutôt surpris de le trouver en si grande abondance parmi les constituants puisque la présence naturelle de ce composé n’a été signalée qu’une seule fois dans le passé comme un constituant mineur de l’huile essentielle de Mentha cardiaca ou huile de menthe verte écossaise. En raison de sa grande abondance dans le haschisch et de sa relative rareté ailleurs, les chercheurs ont proposé de le renommer Haschischène.

Vous vous demandez peut-être maintenant comment ce nouveau terpène se forme exactement ?

Avant d’aller plus loin, parlons de la façon dont les chercheurs définissent le haschisch. Pour cette étude, le haschisch etait une forme concentrée de cannabis pâte brune verdâtre moyennement dure qui se ramollit à la chaleur. Cela signifie que ces chercheurs ont examiné des hashs qui n’ont pas été décarboxylés par autre chose que la chaleur du corps, contrairement à la colophane. Ils ne se sont pas non plus intéressés aux produits de hachage extraits chimiquement, comme les huiles de CO2, le BHO ou l’iso hash.

La formation de ce composé se fait à partir du réarrangement induit par la lumière du β-myrcène.

Le haschischène est une forme quelque peu dégradée du myrcène

En d’autres termes, le haschischène est une forme quelque peu dégradée du myrcène ; c’est pourquoi il a le même poids moléculaire et la même formule que le myrcène, bien que sa structure chimique soit radicalement différente. Les chercheurs soupçonnent que parce que “le haschisch est fabriqué selon un long processus impliquant des étapes répétitives de tamisage et de séchage des têtes femelles riches en résine des plantes de cannabis”, il existe de nombreuses possibilités d’exposition à la lumière du soleil pendant ces étapes de séchage qui pourraient donc être raisonnablement considérées comme responsables de la formation photolytique du haschischène à partir du myrcène.

Mais pour qui , et à qui ça sert

L’utilisation du haschischène comme moyen de détection des échantillons de haschisch a une valeur évidente pour les forces de l’ordre et d’autres groupes gouvernementaux et de recherche. En conséquence, les chercheurs ont déjà soumis l’utilisation du 5,5-diméthyl-1-vinylbicyclo[2.1.1]hexane comme marqueur volatil du haschisch à l’Union européenne pour la protection par brevet. Mais comme le hashichène a déjà été retrouvé dans aux moins une autre plante , la menthe verte écossaise, il est possible que l’utilisation de cette mèthode entraîne des faux positifs. Puisque le hashishene est une forme mutée de myrcène, et que le myrcène existe largement dans la nature, dans des fruits comme les mangues et des herbes comme le houblon, alors théoriquement le hashishene devrait exister dans d’autres formes concentrées de plantes, comme la bière fortement houblonnée ou potentiellement dans les huiles essentielles utilisées en aromathérapie. L’étude d’autres concentrés, comme les bières fortement houblonnées, pourrait donner lieu à des recherches complémentaires intéressantes. On sait peu de choses sur le haschischène, notamment sur ses propriétés médicales, qui nécessiteront également des études plus approfondies pour en savoir plus.

Transformations lors de la fabrication du haschisch

La plupart des principaux terpènes présents dans l’herbe de cannabis fraîche subissent diverses transformations lors de la fabrication du haschisch, notamment l’isomérisation, la déshydratation, la cyclisation et, plus spécifiquement, la photo-oxydation.

En d’autres termes, les heures et les jours qui suivent la fin du séchage au soleil et à l’air libre, sur les toits et dans les arrière-cours des montagnes du Rif au Maroc, de la vallée de la Bekaa au Liban et au-delà, jouent un rôle dans l’altération de la composition de certaines molécules du haschisch.

Les terpènes sont les molécules qui donnent aux variétés de cannabis leur odeur et leur saveur distinctes, ainsi que nombre de leurs effets. Et si la plupart des consommateurs se contentent de regarder le profil cannabinoïde, plus précisément le pourcentage ou le ratio de THC et/ou de CBD, les terpènes peuvent jouer un rôle majeur dans le goût, l’odeur et les sensations d’une variété spécifique.

Prenez par exemple le limonène, qui, comme son nom l’indique, est connu pour son arôme d’agrumes, ainsi que pour ses effets énergisants, antidépresseurs et anxiolytiques, entre autres. Ou encore le pinène, qui a un arôme boisé de pin, et peut être énergisant et anti-inflammatoire.

Les terpènes peuvent également agir en synergie avec les cannabinoïdes, influençant et renforçant leurs effets, ce qui fait partie de ce que l’on appelle “l’effet d’entourage“.